V roku 1999 bol Robert Downey Jr. odsúdený na tri roky väzenia po tom, čo bol prichytený ako šoféruje svoje Porsche nahý. Pri obhliadke auta našli kokaín, heroín a mal v ruke zbraň.
Robert Downey Jr. roky bojoval s drogovou závislosťou, čo viedlo k viacerým zatknutiam a právnym problémom počas 90. rokov.
Počas tohto obdobia bol Downey považovaný za nespoľahlivého, čo viedlo k strate rolí a zastaveniu projektov v Hollywoode v ktorých mal vystupovať.
Po niekoľkých ďalších prešlapoch a zatknutiach na začiatku 21. storočia konečne je od roku 2003 považovaný za triezveho a predviedol pozoruhodný návrat.
V roku 2008 si zahral Tonyho Starka vo filme Iron Man, čím si upevnil svoje miesto ako jeden z top hollywoodskych hercov. A ako sa povie, ostatné je už história.
